Материальная выгода определяется при приобретении любых ценных бумаг, за исключением : государственных ценных бумаг Российской Федерации, государственных ценных бумаг субъектов Российской Федерации, муниципальных ценных бумаг в случае приобретения таких государственных и муниципальных ценных бумаг при первичном размещении эмитентом.

Материальная выгода не возникает при приобретении ценных бумаг по первой или второй части РЕПО при условии исполнения сторонами обязательств по первой и второй частям РЕПО, а также в случае оформленного надлежащим образом прекращения обязательств по первой или второй части РЕПО по основаниям, отличным от надлежащего исполнения, в том числе зачетом встречных однородных требований, возникших из другой операции РЕПО.
Рыночная стоимость ценных бумаг, не обращающихся на организованном рынке, устанавливается исходя из их расчетной цены.

Согласно п.п.3 п.1 ст. 212 НК РФ доходом Клиента в виде материальной выгоды, является материальная выгода, полученная от приобретения ценных бумаг, производных финансовых инструментов, за исключением ценных бумаг, указанных в п.25 ст. 217 НК РФ. Материальная выгода возникает в случае, если ценные бумаги получены налогоплательщиком безвозмездно или приобретены по цене ниже рыночной.

При получении такого дохода налоговая база по НДФЛ определяется как превышение рыночной стоимости ценных бумаг, производных финансовых инструментов, над суммой фактических расходов налогоплательщика на их приобретение.

Рыночная стоимость ценных бумаг, обращающихся и не обращающихся на организованном рынке, определяется на дату совершения сделки.

Датой фактического получения дохода в форме материальной выгоды, полученной при приобретении ценных бумаг, признается день их приобретения (перехода права собственности, безвозмездного получения).

По ст. 210 НК РФ доходы, выраженные в иностранной валюте, пересчитываются по курсу ЦБ на дату получения дохода, т.е. при расчете материальной выгоды это дата расчетов в деньгах по сделке покупки.

НДФЛ удерживается в дату получения дохода, а не при выводе со счета (по аналогии с налогом с дивидендов) (в дату получения дохода (п.1 и п.3 ст. 223 НК РФ).
По итогам года сумма материальной выгоды и удержанный рассчитанный налог фиксируются. В случае частичного удержания налога соответствующая информация о задолженности передается в ИФНС, не списанная задолженность по проводке по налогу удаляется до начала первого рабочего дня после окончания процесса удержания налога по итогам года. Сумма материальной выгоды, удержанная в течение января после отчетного года отражается в себестоимости не проданной части от пакета, без пересчета финансового результата проданных до окончания года частей партии. (последнее- исключительно для упрощения процесса итогов по налоговой базе Клиента)
В справке по выводимым бумагам сумма материальной выгоды, с которой удержан налог подлежит отражению дополнительно.